In generale, se non si tiene conto del contesto di utilizzo e del know how necessario per usare software OS, le opportunità possono trasformarsi in problemi tali da compromettere tutti i vantaggi potenzialmente perseguibili. Le principali difficoltà che si incontrano per l'introduzione del paradigma OS consistono nel far accettare all'utenza un cambiamento rispetto agli standard di fatto che il mercato home computing ha imposto e nella mancanza di release su piattaforme software OS di alcuni comuni applicativi. Tali difficoltà si intrecciano con il problema della carenza di risorse umane professionali competenti (e disponibili in quantità ragionevole) presso le scuole, dove va assolutamente evitato che il personale competente sia limitato magari ad una sola unità, rendendo quindi gravissimi i rischi connessi all'eventuale perdita di tale figura. Non solo oggi sono insufficienti nella scuola le figure di It-Administrator "toutcourt" (sia per sistemi proprietari che per sistemi non proprietari), ma tali figure sono ancora più rare e critiche nell'ambito dei sistemi OS.

Un altro punto critico è quello dell'integrazione fra diverse piattaforme, proprietarie e OS; tale criticità è ineludibile specialmente nella scuola del primo ciclo, dove già sussistono difficoltà connesse con la convivenza di piattaforme Microsoft con ambienti Mac. Le scuole interessate al paradigma OS dovranno scegliere se effettuare un cambiamento radicale o prediligere soluzioni miste.

Ultimo, ma non meno importante e determinante, è l'aspetto relativo alla sempre crescente ed ineludibile necessità di scambio dei dati e documenti fra scuole e PA locale e centrale, che si collega alla necessità di adottare misure a favore dell'uso di formati aperti.

Alcune delle criticità elencate non discendono dall'introduzione del software OS in quanto tale; sono criticità connesse con l'organizzazione e le risorse degli istituti scolastici. Il software OS può in qualche caso fornire spunti per affrontare tali questioni, ma devono essere ben presenti i processi interni, organizzativi, decisionali ed operativi, per valutarne la fattibilità e l'efficacia.